AI에게 며칠짜리 작업을 맡겨 본 사람은 같은 벽을 만납니다. 어제까지 잘 돌아가던 대화가 오늘은 아무것도 기억하지 못하고, 어디까지 했는지 설명하는 데만 20분이 걸립니다. 세션이 끊기면 맥락이 통째로 사라지기 때문입니다. 해법은 모델의 기억력을 키우는 것이 아니라, 기억을 모델 밖 파일에 두는 것입니다.
왜 대화 기록만으로는 부족한가?
컨텍스트 윈도우는 유한합니다. 대화가 길어지면 앞부분이 밀려 나가고, 세션을 새로 열면 처음부터 다시 시작합니다. 여기에 더해 세 가지 문제가 겹칩니다.
첫째, 결정이 사라집니다. "이 방식은 이미 시도했다가 실패해서 접었다"는 판단이 대화 속에만 있으면, 새 세션은 같은 실패를 반복합니다. 둘째, 진행 상태가 불명확합니다. 완료된 것과 진행 중인 것의 경계가 대화 스크롤 어딘가에만 있습니다. 셋째, 여러 세션이 동시에 일할 때 서로를 모릅니다. 한쪽이 방금 발행한 것을 다른 쪽이 또 발행합니다.
작업 기억 3파일 구조
작업 하나당 폴더 하나를 만들고, 그 안에 성격이 다른 세 파일을 둡니다. 파일이 세 개인 이유는 수명이 다르기 때문입니다.
task.md — 변하지 않는 것
목표와 완료 기준을 적습니다. 작업이 끝날 때까지 거의 바뀌지 않습니다. 여기서 가장 중요한 것은 완료 기준을 확인 가능한 문장으로 쓰는 일입니다. "SEO를 개선한다"가 아니라 "빌드가 통과하고, 산출물에 해당 페이지 HTML이 생성되며, 배포 후 200을 반환한다"처럼 씁니다. 검증법은 완료 보고 검증법에서 더 자세히 다룹니다.
context.md — 자주 바뀌는 것
지금 상태의 스냅샷입니다. 무엇이 끝났고, 무엇이 막혀 있고, 다음 차례가 무엇인지. 새 세션이 이 파일 하나만 읽어도 현재 위치를 알 수 있어야 합니다. 오래된 내용은 지우고 최신 상태로 덮어씁니다.
log.md — 절대 고치지 않는 것
시각과 함께 일어난 일을 아래로 계속 덧붙입니다. 수정도 삭제도 하지 않습니다. 이 원칙이 중요한 이유는, 로그가 고쳐질 수 있으면 그 순간 증거로서의 가치가 사라지기 때문입니다. 판단이 틀렸다면 정정 항목을 아래에 새로 추가합니다. 기록을 고치는 대신 기록을 쌓습니다.
로그 한 줄의 형식은 단순할수록 좋습니다.
[2026-08-01 14:30] [가동] 가이드 초안 작성 — 빌드 통과 확인 후 배포 예정
[2026-08-01 15:10] [검수] 배포 라이브 200 확인, sitemap 포함 확인
앞에 태그를 붙이면 나중에 검색이 쉬워집니다. 가동·검수·승인·게시처럼 대여섯 개면 충분합니다.
새 세션은 한 줄로 복귀한다
이 구조가 완성되면 새 세션에 넘기는 인수인계가 한 문장으로 줄어듭니다.
work/프로젝트명/ 을 읽고 이어서 진행해.
세션은 task.md로 목표를, context.md로 현재 위치를, log.md 끝부분으로 직전에 무슨 일이 있었는지를 파악합니다. 사람이 상황을 다시 설명할 필요가 없습니다.
인수인계에서 실제로 터진 사고 세 가지
이 구조를 쓰면서도 사고가 났습니다. 셋 다 기록이 아니라 기록을 읽는 방식의 문제였습니다.
중복 실행. 다른 세션이 이미 처리한 일을 모르고 또 했습니다. 로그에는 남아 있었지만 새 세션이 끝부분을 읽지 않았습니다. 이후 규칙: 작업 시작 전 확인해야 할 항목을 task.md에 명령어까지 적어 둡니다.
미검증 인계. 앞 세션의 "완료했습니다"를 그대로 믿고 이어갔다가, 실제로는 안 돼 있었습니다. 이후 규칙: 인계받은 주장도 실측으로 확인하고, 확인하지 못했으면 "미검증"이라고 로그에 쓴다. 모르는 것을 모른다고 적는 것도 기록입니다.
영역 침범. 여러 세션이 각자의 작업 폴더 밖 파일을 건드려 서로의 결과를 덮었습니다. 이후 규칙: 자기 폴더 우선, 공유 문서는 덮어쓰지 말고 덧붙이기. 이 규칙들이 왜 필요한지는 멀티에이전트 운영법에서 협업 구조와 함께 다룹니다.
자주 묻는 질문
- Q. 작업이 여러 개면 폴더도 여러 개인가요?
- A. 그렇습니다. 작업 하나에 폴더 하나입니다. 폴더를 합치면 context.md가 여러 작업의 상태를 뒤섞어 담게 되고, 그 순간 "지금 어디인가"를 한눈에 보는 기능을 잃습니다.
- Q. 규칙 파일(CLAUDE.md)과는 무엇이 다른가요?
- A. 규칙 파일은 모든 작업에 공통으로 적용되는 헌법이고, 작업 기억은 개별 작업의 상태입니다. 규칙 파일 작성은 CLAUDE.md 작성법에서 다룹니다.
- Q. log.md가 너무 길어지면 어떻게 하나요?
- A. 길어지는 것은 정상입니다. 새 세션은 보통 끝부분 20줄만 읽으면 충분합니다. 요약이 필요하면 context.md를 갱신하고 로그는 그대로 둡니다. 로그를 줄이려고 과거를 지우는 순간 이 구조의 목적이 사라집니다.
- Q. AI가 로그를 안 남기면요?
- A. 남기라고 규칙에 적어도 대체로 지켜지지 않습니다. 로그 작성을 작업 완료 조건에 넣고, 완료 보고를 받을 때 로그 갱신 여부를 함께 확인하는 편이 확실합니다.
더 읽을거리
여러 에이전트를 한 팀으로 굴리는 구조는 멀티에이전트 운영법, 완료 보고를 검증하는 절차는 완료 보고 검증법, 규칙 파일 작성은 CLAUDE.md 작성법에서 이어집니다. 개념 정리는 컨텍스트 윈도우 용어 페이지를 참고하세요.
이 글의 3파일 구조를 실제 템플릿으로 바로 쓰고 싶다면 멀티에이전트 스타터 키트에 task·context·log 양식과 작업 폴더 규약이 그대로 들어 있습니다. 위에서 다룬 사고 세 가지를 포함해, 각 규칙이 어떤 사고에서 나왔는지도 함께 정리돼 있습니다.